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高中化学小题狂做·选择性必修 3·有机化学基础·SJ

考向2 有机合成路线的设计
典例17 [ 2021重庆十一中二模, 节选] 以烯烃 A 、 D 为原料合成某药物中间体 K , 其流程如下:

COOC 2H 5 COOC 2H 5
RX ⅰ ) 酸化
乙醇钠
已知: CH 2 →CHR →RCH 2 COOH ( R 表示烃基, X 表示卤素原子)。
ⅱ ) △ , -CO 2
COOC 2H 5 COOC 2H 5
回答下列问题:

CH 2 CH 3
以丙二酸( HOOCCH 2 COOH )、 乙烯为原料合成2- 乙基丁酸 CH 3 CH 2 CH COOH , 设计合成路线( 其他试

剂任选)。

【 解题关键】学会利用已知信息的反应或题目流程中的反应。首先, 分析目标分子的结构特征, 并与提供的原

料进行对比。其次, 根据所学知识或题干信息初步确定在合成该目标分子时官能团的变化、 碳键的变化等, 找出合

成该有机物的关键点和突破口。最后, 联系常见官能团的引入或变化方法, 逐步逆推接近原料。

COOC 2H 5 COOC 2H 5
RX ⅰ ) 酸化
乙醇钠 ⅱ ) △ , -CO 2
根据已知信息: CH 2 →CHR →RCH 2 COOH , 以丙二酸( HOOCCH 2 COOH )、 乙烯
COOC 2H 5 COOC 2H 5

CH 2 CH 3
为原料合成 CH 3 CH 2 CH COOH , 需要将丙二酸转化为酯, 将乙烯转化为卤代烃, 然后再发生已知信息中的反应

即可。

【 探索 过 程 】 在 浓 硫 酸、加 热 条 件 下,丙 二 酸 ( HOOCCH 2 COOH )与 乙 醇 发 生 酯 化 反 应 生 成
; 乙 烯 与 HBr 在 一 定 条 件 下 发 生 加 成 反 应 生 成 CH 3 CH 2 Br ; CH 3 CH 2 Br 与
C 2H 5OOCCH 2 COOC 2H 5
COOC 2H 5
得
C 2H 5OOCCH 2 COOC 2H 5 在 C 2H 5ONa作用下发生反应生成 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 , 然后再酸化、 加热脱去 CO 2
COOC 2H 5
到目标产物, 具体合成路线见答案。

【 答案】

COOC 2H 5 CH 2 CH 3
ⅰ ) 酸化
→CH 3 CH 2 CH COOH
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
ⅱ ) △ , -CO 2
COOC 2H 5