Page 31 - 高中化学小题狂做·选择性必修3·有机化学基础·SJ

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压轴题特训
压轴题型4 有机合成

考向1 有机合成路线的解读

典例16 [ 2023江苏连云港灌南高级中学月考] 有机化合物 G 可通过如下路线合成:

( 1 ) B的结构简式为 。
( 2 ) F →G 的反应类型为 反应。
( 3 ) A 的一种同分异构体符合下列条件, 写出该同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ. 能使溴的四氯化碳溶液褪色;

Ⅱ. 分子中不存在环状结构, 含有2种不同化学环境的氢原子。
的路线图( 无机试剂及有机溶
( 4 ) 设计以 CH 3 COOH 、 CH 3OH 、 CH 3 CH 2M g Br为原料制取 CH 3 CH CHCH 3
剂任用)。

【 解题关键】 A 与丙烯酸甲酯反应得到 B 、 B与乙二醇反应得到 C , 由 A 、 C 的结构简式结合 B的分子式可知, B

为 ; 以 CH 3 COOH 、 CH 3OH 、 CH 3 CH 2M g Br为原料制取 CH 3 CH CHCH 3 , 先由 CH 3 COOH 、

CH 3OH 通过浓硫 酸 加 热 下 发 生 酯 化 反 应 得 到 乙 酸 甲 酯, 核 心 步 骤 为 仿 照 流 程 中 C →D , 由 乙 酸 甲 酯 和
O O

再通过羰基的催化加氢得到2 丁醇, 进
CH 3 CH 2M g Br反应得到 CH 3 C CH 2 CH 3 , CH 3 C CH 2 CH 3
一步在浓硫酸加热下发生消去反应即可的2 丁烯。

【 探索过程】( 1 ) 结合 A 、 C的结构简式和 B的分子式可分析出, B的结构简式为 。( 2 ) F →G

为分子内消去水分子引入碳碳双键, 则反应类型为消去反应。( 3 ) A 的分子式为 C 7H 10O , 不饱和度为3 , A 的一种
同分异构体能使溴的四氯化碳溶液褪色, 说明该分子中含有碳碳双键, 由于分子中不存在环状结构, 含有2种不同

化学环境的氢原子, 则该同分异构体分子结构对称, 故结构简式为 CH 2 C C C CH 2 。( 4 ) 具体合成路线见

CH 3O CH 3
答案。
CH 3OH

【 答案】( 1 ) ( 2 ) 消 去 ( 3 ) CH 2 C C C CH 2 ( 4 ) CH 3 COOH →

浓硫酸, △

CH 3O CH 3
O OH

1 ) CH 3 CH 2M g Br H 2 浓硫酸, △
CH 3 COOCH 3 → CH 3 CCH 2 CH 3 → CH 3 CHCH 2 CH 3 →CH 3 CH CHCH 3
2 ) H 2O 催化剂, △