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高中化学小题狂做·选择性必修 3·有机化学基础·SJ
压轴题型3 有机物的结构

考向1 限定条件下同分异构体的书写
典例11 [ 2021广东卷, 节选] 天然产物Ⅴ具有抗疟活性, 某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物

):
Ⅵ的路线如下( 部分反应条件省略, Ph表示— C 6H 5

OH O

已知: YCH 2OH 。
→
一定条件

R R OCH 2Y
化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中, 同时满足如下条件的有 种, 写出其中任意一种的结构简式:
。
反应; b. 最多能与2倍物质的量的 NaOH 反应; c. 能与3倍物质的量的 Na发生放出

条件: a. 能与 NaHCO 3

的反应; d. 核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子; e. 不含手性碳原子( 手性碳原子是指连有
H 2
4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

【 解题关键】首先确定同分异构体的分子式和不饱和度; 然后注意 O 原子在官能团中的分配, 再判断不同化学
环境的 H 原子种类, 可以根据对称性进行判断。判断步骤可以归纳为: 先弄清限定条件下官能团的种类, 再分析可
能的位置异构。
, 不饱和度为5 , Ⅵ的芳香族同分异构体中含有苯环, 苯环的不饱和

【 探索过程】化合物Ⅵ的分子式为 C 10H 12O 4

反应, 说明含有羧基, 羧基的不饱和度为1 , 根据其不饱和度知, 分
度为4 。同分异构体满足条件: a. 能与 NaHCO 3

子中剩下的碳原子均饱和; b.能与 NaOH 反应, 羧基和酚羟基都能与 NaOH 反应, 最多能与 2 倍物质的量的

, 说明含有1个醇羟基; d. 核磁共振氢
NaOH 反应, 说明含有1个酚羟基; c. 能与3倍物质的量的 Na反应放出 H 2

谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子, 说明含有2个甲基; e. 不含手性碳原子, 说明苯环上有3个取代基, 分
别是— OH 、— COOH 和 。当酚羟基与— COOH 处于邻位时, 有4种不同的取代位置; 当

酚羟基 与 — COOH 处 于 间 位 时, 有 4 种 不 同 的 取 代 位 置; 当 酚 羟 基 与— COOH 处 于 对 位 时,

有2种不同的取代位置; 综上分析, 该有机物的同分异构体共有10种。

【 答案】 10 ( 答案合理即可)