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64 高中化学小题狂做·选择性必修 3·有机化学基础· S J

为 CH 3OH , E 的 结 构 简 式 为 述合 成 路 线 相 同 的 步 骤 可 制 得 羟 吲 哚 的 衍 生 物
O O
, 对 比 和
,
H 3 CO C CH 2 C OCH 3 D →E 的化学方程式
见答 案。( 4 ) 试 剂 a 为 HCHO , 试 剂 b 为 CH 3OH ,
及试剂 c的结构简式知, 有机物 K
CH 3OH 在 Cu 、 加 热 条 件 下 可 发 生 催 化 氧 化 生 成
HCHO , 该反应的化学方程式见答案。( 5 ) 对比 E 、 F 的
结构简式, 并结合试剂c的分子式可推知, 试剂c的结构
的结构简式为 , 用 制备 时, 由
简式为 。( 6 ) G 分子比 F 分

于苯环上的— CH 3 、— Cl 会使新的取代基进入它的邻位
溶液发生反应, 会使新的取代基进入它的间
子少2个碳原子, 且 G 不能与 Na 2 CO 3 或对位,— COOH 、— NO 2
说明 G 分子中不含羧基, 结合 G 的分子式及羟吲哚的结

溶液将 氧化成
位, 故应先用酸性 KMnO 4
构 简 式 推 知, G 的 结 构 简 式 为

( 中间产物1 ), 新的取代基就只能位于— Cl的邻位, 然
。( 7 ) 2 氨基苯乙酸

中的氨基和羧基容易形成分子内的氢键, 3 氨基苯乙酸 后再发生硝化反应, 将 转化为 ( 中间产

中的氨基和羧基距离较远, 而且苯环位

阻较大, 主要形成分子间氢键, 分子内氢键会使物质的 物2 ), 最后 与 CH 3OH 发生酯化反应生成有
熔点降低, 分子间氢键会使物质的熔点升高, 故2 氨基
苯乙酸熔点低于 3 氨基苯乙酸。( 8 ) 流程图中, 试剂

c 与 E 经过一 机物 K 。

系列反应制得羟吲哚 , 有机物 K 与 E 经上